Né à Tunis, ce pianiste autodidacte a fait ses premiers pas au piano à l’âge de 5 ans, en se fiant à son oreille pour jouer de la musique arabe entendue à la radio. Quelque années plus tard, il suivra des études supérieures de littérature anglaise dans sa ville natale, tout en s’affirmant sur la scène musicale locale… En effet, il participe, en tant que pianiste et compositeur, à plusieurs spectacles en Tunisie et en France, aux côtés du metteur en scène Fadhel Al Jaziri, homme de théâtre féru de folklore tunisien. A partir de 1995, Il affûte sa technique d’accompagnateur auprès de quelques vedettes de la chanson tunisienne comme Adel Boundka , Mohamed Ghaddab ou Chokri Bou Zaien.
La carrière de Wajdi Chérif prendra un tournant décisif, en 1998, lors de sa fructueuse collaboration avec le jazzman tunisien Faouzi Chekili. Les deux musiciens se produiront dans divers festivals de jazz et animeront, avec la complicité de Donia Cheouch, Live, une émission musicale sur Radio Tunis International. En 1999, il se distingue comme accompagnateur inspiré de la chanteuse de jazz américaine Claudia Perez et du saxophoniste hollandais Dick De Graaf lors de leurs passages respectifs à Tunis. Au cours de la même année, Wajdi rencontre à Paris le pianiste Bernard Maury qui deviendra son professeur d’harmonie à la Bill Evans Piano Académie. Pour parfaire sa formation, il effectue également plusieurs stages de jazz notamment à la Manhattan School of Music et au conservatoire d’Amsterdam.
Par la suite, les concerts, dont un vibrant hommage à Michel Petrucciani, défileront avec une régularité de métronome et il ne manquera plus qu’un album pour garder trace de cet immense talent. Ce sera chose faite, en 2002, avec Phrygian Istikhbar (Wech Records), un enregistrement orintalo-jazz où il évite le piège de la juxtaposition et où, comme le souligne pertinemment la critique Mwanji Ezana, les morceaux " enchaînent et superposent allègrement thèmes arabes, swing, atmosphères évansiennes, joie, danse, nostalgie. En tant qu’improvisateur, Chérif ne fait pas dans la prolixité, préférant des mélodies chantantes et finement ciselées ".